Isabella, putri keluarga bangsawan York, terdaftar di akademi khusus perempuan untuk dipersiapkan menjadi seorang bangsawan yang layak menjadi bangsawan. Namun, dia telah menyerah pada masa depannya, melihat sekolah bergengsi itu tidak lebih dari sebuah penjara dari dunia luar. Keluarganya memperhatikan perjuangannya dalam pelajaran dan memutuskan untuk mempekerjakan Violet Evergarden untuk mengajari dia secara pribadi dengan kedok seorang pelayan wanita. Awalnya, Isabella memperlakukan Violet dengan dingin. Violet tampaknya mampu melakukan segalanya dengan sempurna, membuat Isabella berasumsi bahwa dia dilahirkan dengan sendok perak. Setelah beberapa waktu bersama, Isabella mulai menyadari bahwa Violet memiliki perjuangannya sendiri dan mulai terbuka padanya. Isabella segera mengungkapkan bahwa dia telah kehilangan kontak dengan adik perempuannya yang tercinta, Taylor Bartlett, yang dia rindukan untuk bertemu lagi. Setelah mengalami kekuatan kata-kata melalui klien masa lalunya, Violet bertanya apakah Isabella ingin menulis surat kepada Taylor. Akankah Violet bisa membantu Isabella menyampaikan perasaannya kepada saudara perempuannya yang telah lama hilang?