Setelah menjalani 50 kehidupan sekolah menengah yang disimulasikan dan berpacaran dengan lebih dari 100 anak laki-laki virtual, Tomoko Kuroki percaya bahwa dia siap untuk menaklukkan tahun pertamanya di sekolah menengah. Sedikit yang dia tahu bahwa dia jauh kurang siap daripada yang ingin dia pikirkan. Pada kenyataannya, Tomoko adalah seorang gadis muda yang tertutup dan canggung, dan dia sendiri adalah satu-satunya yang tidak menyadarinya! Dengan bantuan sahabatnya, Yuu Naruse, dan dukungan serta cinta saudara laki-lakinya Tomoki, Tomoko berupaya memberanikan dunia baru kehidupan sekolah menengah. Watza ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! menceritakan kehidupan seorang otaku sekolah menengah yang canggung dan relatif tidak memiliki teman saat dia berusaha mengatasi hambatan pribadinya untuk menjalani kehidupan yang memuaskan.